Големата дарба и желба за пеење кај Тоше беше забележана уште од детството.
Самиот знаеше да рече: „Талентот и гласот го наследив од мајка ми Домника, а ликот од тато Никола“. Како и да е, машкиот потомок во семејството Проески беше како дар од Господ. Откако се роди, почна повеќе да се пее во нивната семејна куќа во Крушево. Името е семејна традиција - наследено од дедо му и ја има вистинската симболика за животот на Тоше. Инаку, беше весело и љубопитно детенце кое во осознавањето на светот до тригодишна возраст, по желба на неговите, заспиваше со класика.
Периодот на тргнувањето во училиште, во однос на музичките идоли и музиката што си ја слушал, се врзува за Дорис Драговиќ, а потоа фасцинацијата му се префрла на Хулио Иглезијас. Пеење не оди на голо и Тоше почнува да учи гитара и страсно се вљубува во клавир. Првите сознанија за овие инструменти ги има од братучедот на мајка му, Христо Христовски, со кого извесно време вежба.
Во формирањето на неговиот музички вкус влијание има и постарата сестра Дори, која го сака хеви-металот, а меѓу омилените бендови и' се „Металика“, „Вајт снејк“...
На 12 години Тоше на „Златно славејче“ на влашки ја испеа „Мојот дедо“. Многу години подоцна, кога „Златно славејче“ му стана само драго сеќавање, Тоше раскажуваше како се борел со огромна трема - тие неколку дена постојано повраќал и качувал температура. Тремаџија останал секогаш, само што со растењето научил успешно да ја прикрива тремата.Во 1996 година за Тоше почнува ново поглавје - запишува Средното музичко училиште во Битола и се сместува во интернат. Тоа беше тежок период, бидејќи како голем емотивец, врзан за домашното огниште, својот град и познатите ликови, се борел со чувството на осаменост. На Битола тешко се привикнувал, му изгледала туѓо, па многу често одел на автобуска станица и носталгично ги гледал луѓето кои заминуваат за Крушево. Кога носталгијата станувала неиздржлива, заминувал дома, со ризик да позајмува пари за да се врати.
Официјален старт во музичката кариера почнува со две победи на фестивалот за млади таленти „Мелфест“ во Прилеп, во 1996 и во 1997 година. Првпат ја пеел „Јестрдеј “ од „Битлси“ со што ја освои првата награда од жирито, а потоа „Мај лав“ од Стиви Вондер и Хулио кога „паднаа“ и публиката и жирито.
Во 1997 година му се случува Штип и „Макфест“ со песната „Пушти ме“ на Горан Милошески. Една година подоцна, го гледаме на „Скопски фестивал“, во времето кога Владо Јаневски со „Не зори, зоро“ како наш евровизиски претставник оди за Бирмингем. Тоше ја пее „Остани до крај“ од Хари Котларовски, Кристијан Габровски и Дарко Димитров .
Тогаш му се случува пресврт - забележан од многумина, ја започнува кариерата со Григор Копров. На блескавиот старт со композиторот му претходеше средба и договор за кој менаџираше татко му Никола.
„Приказната за мојата соработка со Тоше почна највообичаено - секретарката го најави татко му на Тоше, кој едноставно ми кажа: ’Копров, јас сум сиромав човек, ама имам исклучително талентирано дете, па би сакал да го слушнете. Се консултиравме со целата фамилија и мислиме дека само вие од него можете да направите пејач‘“.
Со оглед на тоа што во тој период течеа подготовките за Евровизија, средбата со Тоше е стопирана. Ама не за долго.
„Никола ме бараше на пет-шест дена, па набргу закажавме средба. Се сеќавам беше недела, околу 11 часот, пиев кафе во Гранд хотел . Пред да дојдат Никола и Тоше, си го враќав филмот и си реков - што ќе беше со мене да не постоеше Шпато? Доколку добро пее, како што вели татко му, решив да му дадам шанса. Кога се запознавме, Тоше беше голобрадо момче. Не сакав да потпишувам договори, ми изгледаа чесно, и им кажав дека за мене образот е чест. Единствен услов беше јас да му ги одбирам песните, бидејќи од искуството знам дека пејачот, и покрај најдобрата намера, не може да го одбере најдоброто за себе. Не барав никакви пари, се договоривме околу снимањата и се разминавме со убаво чувство. Тоше и Никола беа пресреќни. Набргу дојде фестивалот ’Охридски трубадури‘, каде што идната ѕвезда ја отпеа ’Усни на усни‘. Ја испеа на свој начин, ја внесе препознатливата лирика во интерпретацијата и бранот се крена“, се сеќава Копров.Во поголемиот дел во интервјуата Тоше истакнувал дека песната „Усни на усни“ за него има пресудно значење во кариерата, бидејки слушајќи ги реакциите од публиката, се чувствувал величествено. „Прв вистински фестивал беше ’Охридски трубадури‘, што ќе го паметам по убавото дружење со колегите. Три дена во ’Палас‘ постојано пеевме и бевме како големо семејство“.
Тие неколку дена во Охрид сите што имаа можност да го видат Тоше пред, по и за време на фестивалот не можат да скријат симпатии. Тој пееше без престан, зад бина, во фоајето, собата.., поради што еден од вработените на хотелот праша кој го остава радиото вклучено дење - ноќе . Инаку, во холот на хотелот, постојано го демнеа девојчињата. Тоше беше пресреќен и многу срдечен.
„Во меѓувреме, Владо Јаневски правеше концерти низ Македонија, па го замолив да го земе Тоше, постепено да се афирмира и да настапува пред него“, раскажува Копров. „Така дознав дека понатаму ’Авалон‘ ќе работи со него. Даниел и Бобан ми кажаа дека потпишале договор, им посакав среќа... Потоа излезе албумот ’Некаде во ноќта‘, па ’Синот Божји‘. Се редеа фестивали, хитови - ’Излажи ме‘, ’Немир‘ - дуетот со Каролина, ’Во коси да ти спијам‘... Сава центар го наполнивме со македонски песни. Тоше ги имаше сите квалитети на голем пејач и сметам дека барем 70 отсто заслуга за неговата кариера ја имам јас. Имаме таленти, но таков се раѓа на 50 години. Плус беше воспитан и културен.
Инаку, Тоше за себе често знаеше да рече дека е роб на зборови. Дека секогаш кога слуша песна, првин се лепи за текстот и доколку од него му затрепери срцето, зборовите се вистински. Затоа беше и многу пребирлив кога се во прашање текстовите што тој ги пееше, бидејќи сакал да се идентификува со зборовите. Му поминувале морници за стихот „додека спиеш, убаво ми е“ од „Сонце во твоите руси коси“, зашто го потсетило на една девојка од Белград, која кога дошла во Крушево, немала каде да спие, па Тоше ја поканил кај него дома.
Поголемиот број на текстовите на Тоше (вкупно 25) се потпишани од Огнен Неделковски – „Усни на усни“, „Сонце на твоите руси коси“, „Твоите бакнежи на моите бели кошули“, „Тајно моја“, „Го лажам секој нов рефрен“, „Солзи прават златен прстен“...
„Го запознав Тоше во Охрид 1998 година. Пријде во холот на хотелот ’Палас‘ и ми рече: ’Јас сум Тоше. Ти благодарам што ми напиша толку убав текст‘, се сеќава Огнен.
Во февруари идната година, Ранко Петровиќ од Буба мара радио ми се јави и рече: ’Мораме да го најдеме Тоше, треба да пее на Златна Буба мара на популарноста. Ја има добиено наградата за откритие на годината, а ти за текстописец на годината‘. Се јавив во Крушево и разговарав со чичко Никола. Ми рече: ’Тоше би дошол, ама немаме автомобил‘. Му пренесов на Ранко, кој им испрати такси до Крушево и вечерта Тоше пееше во Универзална сала. Таква еуфорија дотогаш немам видено“.
Огнен со радост се сеќава на концертот на лизгалиште на дождот. „Седиме во публиката, накиснати, среќни, задоволни. Деца, девојчиња, нивните родители. Тоше ги отпеа песните од првиот албум. По двапати. Имаше само девет песни и желба да пее до рано наутро. Никој не ни помисли да си оди. Тогаш беше јасно дека Тоше ја освои публиката засекогаш.
Тогаш првпат син ми Филип го однесов на концерт. Беше пресреќен што ги слуша песните на својот миленик.
Сеќавањата на Огнен се врзуваат и за зимата 2003 година, во станот на Тоше во Козле, каде што ги подготвуваа текстовите за двојниот албум „Ден за нас“. Тој му ги носеше препевите за „Велам лејди“, „Жена балканска“ и „Ме сакаш со зборови“.
„Тоше беше настинат и имаше температура, но седна на синтисајзерот, ги провери и ми ги врати на доработка. Рече: ’Имам една мелодија, запиши ја метриката, немам диктафон. Ја отсвири и ме инспирира. Утредента му го пратив текстот по мејл, беше воодушевен. Така настана песната ’Има ли ден за нас‘. На последниот албум ’Игри без граници‘ направив пет препеви. Не му се допаднаа. Откако излезе албумот, му се јавив и му реков: ’Не ти се лутам. Препевите на Весна се одлични. Ти бараше апстрактни текстови, јас напишав љубовни ,не се разбравме.